自17歲開始，徐永進便展開了揮毫人生，一轉眼間竟然50年了，「時間過得好快」，這是他回顧藝術生涯的第一個反應。
從最初10年的練就基本功，不敢跨越而僅鑽研在可讀性;接下來的20年，往可看性發展，著重在視覺表現; 30年以後，開始切入社會議題，如對911事件與八八水災等有感而發，成為創作的素材; 40至50年之間，則是重大的改變，從自我操控轉化為直觀式書寫。
“久久書寫容易僵化，自己困住了，藝術的生命就此停滯，因此必須尋找改變的方式”。設法鮮活，起死回生，發掘新的可能性，他做了一些嘗試與改變。“直觀式書寫比較不容易操控，是自由的揮灑」，奠基於40年的豐厚積累，更廣大的超越，「書寫時已不是自己一個人，而是與天地諸神宇宙為伴」，創作者已非他一人，個體既微小且狹窄，與天地呼應，呈現「放手一博」的天成氣韻與靈活生動。
他並直指，書法的關鍵在「敞開」，敞開後便可做連結，「讓書法不僅僅是書法」，他讓書法與水墨相互激盪，產生一種交互作用，甚至跨界與舞蹈，建築，科技等結合，甚至將書法與優人神鼓一同站在舞台上，這些跨領域的結合，因而激發出更寬廣的空間。「沒有禁忌，才是現代，才能襯托藝術性。」
不過，這般的轉化須純熟的功力，方能進而蛻變，「人們最大的敵人便是慣性，慣性讓人產生執著」，他藉由禪坐甩掉慣性，讓自己內心逐漸寧靜，但書寫時卻很熱情，每天一小時的靜坐，流動靈韻，靈光乍現中，瞬間產生「爆發力」與「速度感」。譬如他以慰安婦為主題創作時，從草書字型聯想到「裸女」，順勢揮灑，竟也十分貼切。他的一幅「幹」豪氣又優雅地贏得孫大偉的讚譽，「艋舺」二字詮釋出所謂的義氣奔放。
既美麗又狂野，這是屬於台灣的生命力，在不斷書寫中，文化底蘊，速度感，存在性同時不斷交織相融，。台灣觀光局台灣的標誌也出自徐永進之手，蘊含著日本歷史，哥倆好，女王頭等豐富意象，「用書法來寫英文標誌或字樣，有何不可？」
跨越到當代的領域，當時還被許多書法大師認為是背叛之舉，「違背了傳統」，但徐永進卻覺得是眾人「沒有覺察」，從傳統形式中解放，從媒材，工具，觀念，內容上皆可無限創新，「雖千萬人吾往矣」，由技而道的生命歷程，一再探觸他的底限並淬鏈出精髓。
